Археологические раскопки показали, что в районе озера Селигер в VI-X веках жило славянское поселение кривичей, которые занимались земледелием, рыболовством, охотой, гончарным делом. Здесь были даже мастера – ювелиры. Большое значение для развития этого края имел древний торговый путь, который назывался Серегерским и проходил из Новгорода к Волге. В XIII веке на жителей селигерского края совершали набеги литовцы. Хан Батый, покоривший почти все русские княжества, шел на Новгород, но не дошел, застигнутый весенней распутицей на Селигере, повернул на юг.

В начале XVII века шведы тщетно пытались захватить русские города Новгород и Псков. На берегу Селигера раскинулось село Пески (здесь в 1615 году проходили переговоры русских со шведами о перемирии (Столбовский мир заключен позднее - в 1617 году)). Сейчас, недалеко от села Пески, проходит каждое лето молодежный форум «Селигер».

В XVIII – XIX веках военных событий в этих местах не было.

Центрами культуры здесь, как и повсеместно в России, были монастыри, а также барские имения.

По берегам Селигера очень много солдатских могил. Здесь, в декабре 1941 года был остановлен враг. Фашисты стояли по всему западному берегу, а наши – в деревнях через озеро. Три месяца длилось противостояние, шла перестрелка через озеро. Враг находился в 5 км от Осташкова, но взять город не удалось. Наступление советских войск началось 9.01.42г, а к концу месяца вся территория осташковского района была освобождена. Большую помощь войскам оказывали партизаны. Более тысячи человек ушли в леса.

О тех днях напоминают памятники боевой славы – фигуры солдат, скорбно склонивших головы. Их можно встретить повсюду: в лесу, по берегам озера, в разных населенных пунктах. В память о героях войны теплоходы на озере Селигер названы именами людей, отдавших жизнь за мир на земле. Это «Лиза Чайкина», «Капитан Макаров», «Иван Григорьев», «Капитан Хоробрых»